Η λίστα φίλων της πριγκίπισσας Diana περιλάμβανε από royals μέχρι celebrities. Απ' όλους τους φίλους της, όμως, ένας από τους πιο κοντινούς της ανθρώπους ήταν ο θρύλος της μουσικής, Elton John. O Elton και η Diana είχαν μία φιλία που κράτησε ολόκληρες δεκαετίες και αντιμετώπισε διάφορα εμπόδια. Μπορεί η πριγκίπισσα να μιλούσε σπάνια για τη φιλία τους - ή οποιαδήποτε άλλη φιλία - στον τύπο, αλλά ο Elton μιλούσε συχνά για εκείνη, ακόμα και μετά τον θάνατό της.
Σύμφωνα με την Independent, η σχέση του Elton με τους royals υπήρχε πολύ πριν την Diana. Η πριγκίπισσα Margaret και η βασίλισσα Ελισάβετ Α' ήταν fans της μουσικής του, πράγμα που τον έβαλε σε πολλές λίστες καλεσμένων στο παλάτι. Το 1981, γνώρισε και τη Diana. Έχει μιλήσει για τη συνάντηση εκείνη στον βιογράφο του, Philip Norman, για το βιβλίο Sir Elton: The Definitive Biography.
"Έπαιζα για τα 21ά γενέθλια του πρίγκιπα Andrew στο παλάτι του Windsor. Όταν κατέφθασα, δεν υπήρχε κανείς εκεί αλλά μόνο η μπάντα και η πριγκίπισα Diana. Χορέψαμε μόνοι μας Charleston για 20 λεπτά". Αλλά δεν έμειναν μόνοι για πολύ: "Τότε η πριγκίπισσα Anne ήρθε και μου είπε, 'Θα ήθελες να χορέψουμε;' Τι να πω - 'Όχι, φύγε;' Πήγαμε σε αυτή τη disco που η μουσική ήταν τόσο χαμηλή, που δεν μπορούσες καν να την ακούσεις", είπε. "Όσο χοροπηδούσαμε πάνω κάτω, έρχεται μέσα η βασίλισσα με τον βοηθό της και λέει 'Σας πειράζει να έρθουμε κι εμείς;' Εκείνη τη στιγμή, η μουσική αλλάζει στο 'Rock Around the Clock' του Bill Haley. Οπότε χορεύω το 'Rock Around the Clock' με τη βασίλισσα της Αγγλίας".
Από τότε, η φιλία τους άνθισε, με τον Elton να περνάει χρόνο και με τα παιδιά της Diana, πρίγκιπα William και πρίγκιπα Harry - σχέσεις που συνεχίζονται μέχρι και σήμερα. Όταν ο πρίγκιπας Harry τιμήθηκε στο Time 100 το 2018, ο Elton έγραψε τον φόρο τιμής του, για εκείνον και την μητέρα του.
"Στην αρχή γνώρισα έναν εξαιρετικά ντροπαλό και γλυκό πρίγκιπα Harry σε ένα ιδιωτικό δείπνο στο παλάτι του Kensington, από τη μητέρα του πριγκίπισσα Diana για τον Gianni Versace και εμένα πολλά χρόνια πριν," έγραψε. "Ήταν πραγματική ευτυχία να βλέπω αυτό το νεαρό αγόρι να μεγαλώνει και να κληρονομεί τη ζεστασία της μητέρας του, το χιούμορ και το θάρρος της να υποστηρίζει αυτά που πραγματικά πιστεύει".
Το πάθος αυτό για την υποστήριξη διαφόρων καλών σκοπών είναι ένα από τα πράγματα που έκαναν τον Elton και τη Diana να δεθούν τόσο. Ήταν και οι δύο υποστηρικτές αυτών που βρέθηκαν μέσα στην κρίση του AIDS και μοιράστηκαν ένα πάθος για ευαισθητοποίηση και ανακούφιση των άλλων. "Ήταν πολύ αγαπητή. Ήταν μία αμφιλεγόμενη φιγούρα κατά κάποιον τρόπο, αλλά όχι για εμένα. Την αγαπούσα γιατί έκανε τόσα πολλά για το AIDS και ήταν μία πραγματικά καλή μου φίλη," είπε ο Elton στο ντοκιμαντέρ Diana, Our Mother: Her Life and Legacy.
O Elton και η Diana συχνά συναντιόνταν με τον σχεδιαστή Gianni Versace, αλλά οι δύο άντρες είχαν έναν τσακωμό με τη Diana στις αρχές του 1997, για την κυκλοφορία ενός βιλίου. Το Rock and Royalty, ένα coffee-table book από τον Gianni και τον Elton, περιλάμβανε μία σειρά από φωτογραφίες, συμπεριλαμβανομένων της Diana και των γιων της - και φωτογραφίες ημίγυμνων μοντέλων. Ενώ τα έσοδα από το βιβλίο πήγαν σε καλό σκοπό (την φιλανθρωπική οργάνωση του Elton για το AIDS), σύμφωνα με το Vanity Fair, η Diana φοβήθηκε πως η συμμετοχή της θα εκνεύριζε την βασίλισσα.
Ήταν ο Gianni που έφερε ξανά μαζί τον Elton και τη Diana, αν και όχι με τρόπο που ήθελαν. Όταν ο Gianni δολοφονήθηκε τον Ιούλιο του 1997, η Diana και ο Elton επανασυνδέθηκαν και παρευρέθηκαν μαζί στην κηδεία. Σε μία συνέντευξη με την Barbara Walters, o Elton ανέφερε πως η Diana ήταν ο βράχος του κατά τη διάρκεια του θρήνου τους, εμπνέοντάς τον να δοκιμάσει να κάνει το ίδιο όταν θρηνούσε εκείνη λίγους μήνες αργότερα.
"Παρέμεινε ψύχραιμη για εμένα... στην κηδεία του Gianni και κράτησε τη ψυχραιμία της. Έπρεπε να κάνω το ίδιο για εκείνη... Όταν άρχισα να κλαίω και έβαλε τα χέρια της γύρω απ' τους ώμους και ήταν, αυτό ακριβώς ήταν. Ήταν ένας ήρεμος άνθρωπος γεμάτος φροντίδα".
Ο Elton έγραψε το διάσημο κομμάτι του "Candle in the Wind" που έγινε "Goodbye England's Rose" για την κηδεία της Diana πριν ορκιστεί να μην τραγουδήσει ποτέ ξανά αυτή την εκδοχή, εκτός κι αν του το ζητούσαν ο William ή ο Harry. Συνέχισε να παραμένει συνδεδεμένος με την κληρονομιά της, όταν τραγούδησε στη συναυλία Concert for Diana το 2007, όπως και στον γάμο του πρίγκιπα Harry το 2018. Ήταν επίσης καλεσμένος στον γάμο του πρίγκιπα William το 2011. Μέσα στα χρόνια, ο Elton John έχει γίνει ένας από τους πιο σημαντικούς φύλακες της κληρονομιάς της Diana, κυρίως επειδή ήταν ένα από τους ανθρώπους την ήξεραν πραγματικά.
